evil twins

E aí pessoal? Tudo bem?

Vocês já ouviram falar dessa dualidade existente na Química?

Algumas moléculas possuem isômeros com atividades químicas e biológicas completamente diferentes.

No caso do GIF animado que ilustra a postagem, a molécula da esquerda é usada em Sprays Nasais (L-metanfetamina) e a da direita é usada como narcótico (D-metanfetamina).

dl-metanfetamina

Assista ao vídeo abaixo (ele possui legendas automáticas em inglês, mas é possivel ativar a tradução automática para o português).

Logo depois do vídeo, comento alguns aspectos químicos importantes…

Para saber mais sobre a questão da isomeria e sua influência nas propriedades biológicas, continue lendo o post.

Ambas moléculas possuem fórmula química C10H15N.

Ambas moléculas têm o mesmo ponto de ebulição (215ºC).

Até mesmo a massa molar das moléculas é igual (149,23 g/mol).

E porque, então, elas são tão diferentes entre si no quesito atividade biológica?

Simples.

Razão #1: Elas são isômeros (possuem a mesma fórmula química mas diferente arranjo espacial dos átomos) .

Razão #2: As duas moléculas são um tipo especial de isômero conhecido por enantiômero.

O que é um enantiômero?

Essa palavra “enantiômero” tem raíz no grego, língua na qual “enantio” = “espelho”.

É como as nossas mãos (chiros, em grego), elas são imagens especulares uma da outra, mas não são sobreponíveis. (ver imagem abaixo)

mao-quiral

A parte da molécula responsável pela impossibilidade de sobreposição das duas estruturas é um único átomo de carbono, chamado de QUIRAL (lembram que chiros = mão?).

O átomo QUIRAL é responsável pela diferença gritante nas propriedades biológicas das moléculas enantioméricas.

Em torno desse átomo de carbono, quatro ligantes diferentes podem ser arranjar de DUAS formas diferentes.

É justamente essas DUAS possibilidades que permite que uma molécula se comporte de forma tão distinta da sua gêmea.

Se você prestou atenção ao vídeo (e entendeu a legenda automática), você viu a imagem abaixo:

encaixe metanfetamina.png

Explicando a imagem:

A molécula da direita é a L-metanfetamina e a da direita é a D-metanfetamina.

Em Bioquímica, usamos o modelo chave-fechadura para explicar como um substrato se liga a um receptor.

O substrato é a metanfetamina e o receptor pode ser uma variedade de macromoléculas.

Em geral são enzimas (enormes moléculas compostas por diversos aminoácidos e responsáveis por manter o organismo funcionando).

enzima

As enzimas (e outros receptores) podem ser, às vezes, muito específicas.

Em palavras simples, quer dizer que algumas só aceitam como substrato uma molécula ou uma família de moléculas. Chegando ao requinte de só aceitar o “encaixe” de um enantiômero e recusando qualquer interação com o outro enantiômero.

É exatamente o caso das duas formas de metanfetamina.

Uma forma só pode se ligar a um receptor relacionado ao sistema respiratório.

A outra forma só pode se ligar a um receptor relacionado ao sistema nervoso (não pesquisei essa parte, mas é um bom chute, já que que a forma D é uma droga psicotrópica).

A propósito, as denominações D e L se referem à habilidade de essas moléculas desviarem um feixe de luz polarizada para a Direita ou para a Esquerda (Left).

Outra denominação comum é chamá-las de Dextrógira (direita) e Levógira (esquerda).

Para finalizar, quem assistiu Breaking Bag (\o/) lembra que nos primeiros episódios o Professor de Química Walter White precisava que Jesse Pinkman conseguisse o descongestionante nasal para que eles fabricassem a “meta” dentro do ônibus (motorhome).

wallup-347384

Claro, ele conhecia um procedimento que permitia modificar a L-metanfetamina dos medicamentos para a forma D-metanfetamina que é popularmente conhecida como “meta” entre os consumidores da droga.

Bom, vou parando por aqui.

Espero que tenham gostado do vídeo e das explicações.

Até a próxima postagem!

FONTE

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