Eu estava assistindo TV e notei que estão apregoando as fantásticas propriedades dessa substância como repelente natural de mosquitos e, portanto, como aditivo natural de uma famosa marca de inseticida.

Daí eu pensei: Será que o povão fica curioso para saber o que é esse bendito d-limoneno?

Estejam vocês curiosos ou não, eu vou escrever um pouco sobre esse composto orgânico.

Em primeiro lugar, é preciso saber de onde ele é obtido.

Pesquisei nas internetes e encontrei uma empresa americana chamada "Florida Chemical" que dedica-se a extrair produtos da casca de cítricos desde 1942.

Juntei uns textos daqui, outros dali, e montei esse post.

1) Fórmula química do d-limoneno

Skeletal structure of the R-isomer

d-Limoneno é um hidrocarboneto, classificado como um terpeno cíclico. É uma molécula quiral, e sua ocorrência biológica natural se dá sempre sob uma das formas enantioméricas. As frutas cítricas fornecem o d-limoneno ((+)-limoneno), que também é conhecido quimicamente como o enantiômero-(R).

<Dr. Chatoff mode on>
Hidrocarboneto = molécula composta apenas por átomos de carbono e hidrogênio
Terpeno = categoria de compostos orgânicos cuja estrutura básica é o isopreno, derivado nas plantas do ácido mevalônico.

Molécula quiral = Toda molécula que apresenta arranjos diferentes de átomos em torno de um átomo central e que produz dois arranjos que comportam-se como reflexos um do outro é classificada como quiral. A palavra quiral vem do grego "chiron", que significa "mão". O termo se relaciona também com "enantiômero" (significado = opostos).

(+)-limoneno = o sinal + refere-se ao comportamento que esse enantiômero do limoneno apresenta quando exposto à luz plano-polarizada (explico isso em um outro post). Basicamente, o d-limoneno desvia a luz polarizada no sentido horário, por isso o símbolo (+).

d-limoneno = a letra "d" quer dizer a mesma coisa que o símbolo (+), vem da palavra "dextrógiro", que significa "desvia a luz polarizada para a direita".

1-metil-4-prop-1-en-2-il-cyclohexeno = nome IUPAC do d-limoneno.

<Dr. Chatoff mode off>

2) Como ele é obtido?

Ele é o componente majoritário do óleo extraído de cascas de frutas cítricas. Quando as frutas cítricas são espremidas para se obter suco, o óleo é pressionado para fora da casca. O óleo é separado, e é destilado para recuperar certos compostos aromáticos e saborizantes. O óleo bruto é coletado. Esse óleo é usado para fins de aditivação alimentícia.

Após o processo de produção de sucos, as cascas são levadas a um extrator por vapor. Esse aparelho extrai mais óleo da pele das frutas. Quando o vapor é condensado, uma camada de óleo flutua na superfície da água condensada. Esse é o d-limoneno usado para fins técnicos.


3) Aplicações do d-limoneno (além de repelente de mosquitos)

d-limoneno: um limpador por natureza

Na década passada, o uso dessa substância expandiu-se tremendamente. Tem sido extremamente usado na fabricação de tintas sólidas, conferindo um certo odor de laranja aos produtos, e usado como um fluido de resfriamento secundário.

O maior segmento em crescimento envolve o uso do d-limoneno em produtos de limpeza domésticos/industriais, como solvente ou mesmo como composto solúvel em água.

Como solvente, ele pode substituir uma ampla variedade de produtos, incluíndo óleos minerais, MEK (metil-etil-cetona), acetona (propanona), tolueno, éteres glicólicos, e naturalmente solventes orgânicos fluorados e clorados. Como muitos solventes orgânicos, d-limoneno não é solúvel em água, assim ele pode ser usado em unidades de separação de água. Com uma constante de equilíbrio básica (Kb) de 67, d-limoneno tem propriedades de solubilidade próxima às dos CFCs (clorofluorcarbonos), indicando que ele é um solvente muito melhor que um típico óleo mineral. O d-limoneno pode ser usado em sprays desengordurantes ou óleos para banho, ou como um substituto direto a muitos solventes orgânicos.

Combinando o d-limoneno com um surfactante, pode-se obter uma solução possível de ser diluída e misturada com água. Em muitos casos esses produtos são usados em produtos de limpeza em substituição a produtos cáusticos ou a outros produtos solúveis em água. Uma solução concentrada de d-limoneno/solução surfactante pode ser preparada a fim de ser diluída posteriormente. As concentrações de tais soluções giram em torno de 5-15%. Em geral, são usadas em sprays de limpeza. As soluções solúveis em água são usadas em plantas industriais onde a remoção de resíduos solúveis ou não em água é desejada.

How do we get d-Limonene | Citrus Oil Manufacturing Process

FONTES:
Wikipedia
Florida Chemical

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