3-[(2S)-1-metilpirrolidin-2-il]piridina

A extração de cascas, raízes, folhas e/ou frutos de plantas geralmente rende substâncias nitrogenadas chamadas alcaloides. 

Esse termo "alcaloide" deve-se ao fato de que essas substâncias comportarem-se como álcalis; isto pe, desde que alcaloides são aminas eles comumente reagem com ácidos a fim de render sais solúveis.

Os átomos de nitrogênio de muitos alcaloides estão presentes em aneis heterocíclicos. Em alguns poucos casos, entretanto, o nitrogênio pode estar presente como uma amina primária ou como um grupo quaternário de amônio.

Quando administrados a animais muitos alcaloides pdoruzem notáveis efeitos fisiológicos, e os efeitos variam enormemente de alcaloide para alcaloide.

Alguns alcaloides estimulam o sistema nervoso central, outros causam paralisia; alguns elevam a pressão sanguínea, outros provocam uma queda na pressão.

Certos alcaloides atuam como aliviadores da dor; outros atuam como tranquilizantes; ainda outros agem contra microorganismos infecciosos. Muitos alcaloides são tóxicos quando sua dosagem é suficientemente elevada, e com alguns esta dosagem é muito pequena.

A despeito disso, muitos alcaloides encontram uso na medicina.

Nomes sistemáticos são pouco usados para os alcaloides, e seus nomes comuns possuem uma variedade de origens. Em muitos casos o nome comum reflete a origem botânica do composto.

O alcaloide estricnina, por exemplo, vem das sementes da planta Strychnos.

O nome do alcaloide morfina, proveninente do ópio, é devido ao deus Grego dos sonhos Morpheus.

O nome do alcaloide do tabaco, nicotina, provém do nome de um embaixador francês chamado Nicot, ele foi o responsável por enviar sementes de tabaco para a Europa.

Em doses muito pequenas a nicotina age como um estimulantes, mas em doses mais elevadas ela causa depressão, náusea, e vômitos.

Em doses ainda maiores ela causa um envenenamento violento. 

Os sais da nicotina são usados como inseticidas.

O interessante é que a oxidação da nicotina por ácido nítrico concentrado produz o ácido piridino-3-carboxílico, um composto que é chamado de ácido nicotínico.

Enquanto que o consumo de nicotina não produz benefícios para os seres humanos, o ácido nicotínico é uma vitamina; ela é incorporada em uma importante co-enzima, a nicotinamida adenina dinucleotídeo (NAD+).

Ácido nicotínico
 NAD+

E como hoje é o dia mundial sem tabaco, fica esse post em homenagem à nicotina. 😛

FONTE: Solomons, Organic Chemistry, 7th Edition
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