Diário de um Químico Digital 3.0

Ibuprofeno, seu nome vem da nomenclatura química ácido iso-butil-propanoico-fenólico.

É um composto não-esteroide anti-inflamatório originalmente comercializado no mercado como Nurofeno e desde então sob várias outras marcas comerciais.

É usado para o alívio de sintomas de artrite, dismenorreia primária, febre, e como um analgésico, especialmente onde existe um componente nflamatório. 

O ibuprofeno é conhecido por apresentar um efeito de espessamento do sangue, embora seja relativamente leve e de curta duração quando comparado a outras drogas com efeito similar.

História

O ibuprofeno foi desenvolvido pela divisão de pesquisa da Boots Group na década de 1960. Seu descobridos foi Stewart Adams, juntamento com os colegas John NIcholson e Colin Burrows. Sua patente foi registrada no ano de 1961. A droga foi lançada como adequada para o tratamento de artrite reumatoide no Reino Unido em 1969, e nos EUA em 1974.

Dr. Adams testou sua droga durante uma ressaca (deve ter bebido pouco, né?). Recebeu um prêmio em 1987 por sua descoberta, e a empresa para a qual ele trabalhava recebeu o Queen’s Award For Technical Achievement no mesmo ano.

Acredita-se que a droga iniba a ciclooxigenase (COX), inibindo assim a síntese da prostaglandina. 

O nome IUPAC da molécula é: ácido (RS)-2-(4-(2-metilpropil)fenil)propanoico.

Estereoquímica

Ibuprofeno, assim como outros derivados 2-arilpropionatos (incluindo cetoprofeno, flurbiprofeno, naproxeno, etc), contém um carbono quiral na posição Î±, com o potencial para diferentes efeitos biológicos na molécula de propionato. Existem dois possíveis enantiômeros para o ibuprofeno, cada enantiômero tem diferentes atividades biológicas e metabólicas. De fato, verificou-se que o (S)-(+)-ibuprofeno (d-ibuprofeno) é a forma ativa do medicamento. Assim, houve uma melhora no processo produtivo do fármaco a fim de produzir um medicamento que contivesse apenas o enantiômero ativo, culminando com o lançamento do naproxeno. No entanto, devido ao alto custo de produção de um enantiômero único, descobriu-se que existe uma enzima do tipo isomerase (2-arilpropionil-CoA epimerase) que converte o (R)-ibuprofeno à forma ativa (S)-ibuprofeno. Assim, muitas formulações de ibuprofeno são vendidas como misturas racêmicas.

Nomes comerciais

Advil, Brufen, Dorival, Espidifen (Espanha), Herron Blue, Panafen, Motrin, Nuprin, Burana, IbuHEXAL, Ibusal e Ibumax (Finlândia), Dolormin ou Nurofen (Alemanha), Ipren ou Ibumetin (Dinamarca e Suécia), Ibuprom (Polônia), Fenpaed ou Nurofen (Irlanda) e (Reino Unido), Moment (Itália), Ibux (Noruega), Ibalgin (República Tcheca), Bupuren (Coreia do Sul), Alivium, Advil e Dalsy (Brasil), Neofen (Croácia), Nurofen (Turquia), Algofren (Grécia) e Eve (Japão))

Fonte: World of Molecules (Ibuprofen)