O Luminol é uma molécula bem interessante e está em voga no noticiário dos últimos dias.

Pensando nisso, resolvi escrever algumas coisas sobre ele e fugir um pouco da linha "molécula do dia" que eu vinha escrevendo.

Essa molécula reage com a hemoglobina presente no sangue e, ao fazê-lo, produz luz. 

O fenômeno é conhecido como "QUIMILUMINESCÊNCIA", e é bem conhecido nosso, já que os vaga-lumes produzem luz através do mesmo fenômeno, embora usando moléculas diferentes.

Para exibir luminescência, o luminol deve ser primeiramente ativado com um oxidante. Comumente, uma solução de peróxido de hidrogênio (H2O2) e um hidróxido metálico aquoso são usados como ativadores. Na presença de um catalisador como o ferro presente no sangue, o peróxido decompõe-se e forma oxigênio e água.

2 H2O2 → O2 + 2 H2O  

O pessoal da Química Forense vai a uma cena de crime, borrifa uma mistura de luminol/peróxido de hidrogênio (água oxigenada)/hidróxido de sódio onde há suspeita de haver sangue derramado, apaga as luzes ou escurece o ambiente.

Se houver sangue, aparecerá uma mancha colorida e brilhante no local, a qual é registrada por fotografias de longo tempo de exposição. A luminosidade dura em torno de 30 segundos.

No processo, o luminol perde átomos de nitrogênio e hidrogênio e adquire átomos de oxigênio, os quais têm seus elétrons em estado energético excitado. A reação completa está descrita a seguir, retirei a figura da Wikipedia.

Reactions leading to the chemiluminescence of luminol.

Rapidamente, os elétrons excitados do produto da reação entre luminol e água oxigenada voltam ao estado fundamental e, ao fazê-lo, liberam fótons, os quais percebemos como a luminosidade característica do luminol.

Ele, no entanto, pode dar falsos positivos, pois o luminol pode reagir com outras substâncias. A água sanitária (solução de hipoclorito de sódio – NaClO) é uma dessas substâncias. 

Cobre ou ligas metálicas contendo cobre podem dar falsos positivos, assim como raíz forte, matéria fecal e sangue presente em urina.

Outros testes, mais específicos, devem ser usados em adição ao teste com luminol em caso de dúvidas. Outra substância quimiluminescente, conhecida como fluoresceína, é usada para confirmar a presença de sangue.

A fórmula química do luminol está descrita abaixo:

Luminol.svg

Seu nome IUPAC é 5-Amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona.

Ele é sintetizado a partir do ácido 3-nitroftálico.
Para isso, a hidrazina é aquecida com ácido 3-naftoftálico em um solvente aquecido à ebulição, tal como o trietilenoglicol. Uma reação de condensação ocorre, com a perda de água, formando formando 5-nitroftalohidrazida. 

A redução do grupo nitro a um grupo amina com sódio ditionita produz luminol (Na2S2O4).

Luminol synthesis.png

A primeira vez em que ele foi sintetizado foi em 1902, na Alemanha. Ele recebeu o nome de luminol apenas nos anos de 1920.

Ah, e se você clicar nesse link, vai encontrar uma representação interativa da molécula. Basta clicar no desenho dela e aguardar uma nova janela carregar.


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