Diário de um Químico Digital 3.0

Química, TICs e outras treconologias. :)

Tag: molécula do dia

Molécula do dia – Acrilamida — 30/09/2016

Molécula do dia – Acrilamida

/Márcio Martins/Deixe um comentário

acrylamide-mw-2000-3d-balls

E a molécula de hoje é a acrilamida, também conhecida pelo nome IUPAC prop-2-enamida.

É um sólido cristalino branco e inodoro, solúvel em água, etanol, éter e clorofórmio.

Sofre decomposição na paresença de ácidos, bases, ferro e seus sais e de agentes oxidantes.

Também se decompõe não-termicamente formando amônia, e termicamente produz dióxido e monóxido de carbono e óxidos de nitrogênio (esses últimos danosos ao ser humano).[1]

A acrilamida é classificada como uma substância extremamente perigosa nos USA (Section 302 of the U.S. Emergency Planning and Community Right-to-Know Act(42 U.S.C. 11002)).[1]

Em 2002, a presença de acrilamida em alimentos tostados/torrados baseados em amido foi detectada.

Durante o processo de tostagem (caramelização, cozimento, gratinagem, queima, etc) , uma série de reações químicas conhecidas coletivamente por Reações de Maillard (falarei delas no futuro) produz, dentre várias outras substâncias, a acrilamida.[2]

Outra importante fonte de acrilamida é encontrada nos cigarros (portanto, evitem fumar).

A acrilamida é comumente ligada a vários tipos de câncer, embora os níveis dessa substância em alimentos seja alarmante, não é possível ainda determinar se o consumo dos mesmos esteja diretamente ligado ao surgimento dessa doença em seres humanos.

Isso é muito importante, pois é comum lermos em sites sensacionalistas que ingerir alimentos tostados causa câncer e, por conseguinte, um sentimento quimiofóbico se instala nas pessoas (o que é um desserviço à ciência).

Do ponto de vista tecnológico, a acrilamida pode ser usada para sintetizar vários tipos de poli(acrilamida).

Essas são muito utilizadas como espessantes solúveis em água, também encontram uso no tratamento de água servida industrial, eletroforese em gel, fabricação de papel, processamento de minérios, recuperação de óleos, e manufatura de tecidos.

ch-watcrys_4

Algumas acrilamidas são usadas na fabricação de corantes e de outros monômeros de importância industrial.[1]

 

Quimicamente, a acrilamida possui a seguinte fórmula molecular C3H5NO, e tem por fórmula plana estrutural

1024px-acrylamide-2d-skeletal

Bom, não quero me estender mais nessa postagem.

Por enquanto era só isso.

Agradeço a atenção e até a nossa próxima postagem.

Publicidade
Molécula(s) do dia: poli(etileno glicol) e poli(óxido de etileno) — 05/07/2016

Molécula(s) do dia: poli(etileno glicol) e poli(óxido de etileno)

/Márcio Martins/2 Comentários

O poli(óxido de etileno) ou poli(oxietileno) (sigla: PEO) e o poli(etileno glico) (sigla:PEG) são polímeros sintéticos de grande importância comercial.

Antes de eu falar de detalhes técnicos desses materiais, sugiro que assistam o vídeo abaixo:

Se você quiser saber mais sobre o PEO/PEG, clique no link abaixo…

Continuar lendo →

Coca-cola: a difícil escolha entre sacarose e adoçantes artificiais — 28/10/2014

Coca-cola: a difícil escolha entre sacarose e adoçantes artificiais

/Márcio Martins/1 comentário

cola2

Pessoal, encontrei um post em um blog que mostra a brutal diferença de conteúdo entre a Coca-Cola normal (sacarose = açúcar) e a Coca-Cola Zero (adoçante artificial = ciclamato de sódio + acessulfame K + aspartame).

O autor do vídeo derrama em uma panela o conteúdo de uma garrafa de Coca-Cola, primeiro a normal e depois a Zero, depois ele aquece o refrigerante até a completa ebulição da água contida na mistura.

Ao final, a Coca-Cola normal deixa como resíduo uma quantidade enorme de açúcar e a Coca-Cola Zero apenas uma pequena quantidade de resíduo sólido que deve corresponder ao adoçante artificial ciclamato de sódio.

Não quero ficar fazendo aqueles posts de “ai meu Deus, não tomem mais Coca porque ela corrói os dentinhos”, até porque isso é muita quimiofobia (existe essa palavra?).

Bom, assistam ao vídeo e depois eu tecerei alguns comentários químicos sobre os diversos tipo de adoçantes que podem ser encontrados em refrigerantes.

Continuar lendo →

Molécula do dia – Solvente Azul 36 — 02/07/2014

Molécula do dia – Solvente Azul 36

/Márcio Martins/Deixe um comentário

800px-370_rsd_fireworks_blue

Nomezinho estranho, não?

Pois é, essa molécula também atende pelo simpático nome IUPAC 1,4-bis[(propan-2-il)amino]-9,10-dihidroantracen-9,10-diona.

Essa molécula tem uma forte relação com a data que se aproxima, a saber, a comemoração da independência dos Estados Unidos da América (lar dos bravos, terra da liberdade, blablabla).

Lá é costume soltar muitos fogos de artifício durante o dia, tudo em nome do civismo e do amor ao país. E convém que os fogos sejam das cores da bandeira americana: azul e vermelho.

As cores dos fogos de artifício são produzidas predominantemente por sais dos íons metálicos de estrôncio e lítio (vermelho), cobre (azul) e bário (verde). Mas eles podem ainda conter substâncias orgânicas que colorem a fumaça produzida na explosão.

Dentre os compostos orgânicos utilizados está o Solvente Azul 36, ou óleo azul A, azul AP, dentre outros nomes nada comuns. A molécula é um corante derivado da antraquinona quem também é usado em resinas de poli(estireno) e em resinas acrílias, bem como em líquidos (óleos e tintas).

Ele confere à fumaça dos fogos uma coloração azulácea-violácea. Outra molécula similar, o Solvente Azul 35 tem uma n-butila ao invés de uma propila e é também usada para colorir fumaça.

Segue a fórmula do Solvente Azul 36 e, em seguida, a do Solvente Azul 35.

Oil_Blue_A

200px-Oil_Blue_35

Molécula do dia – Isotiocianato de Alila — 06/02/2014
Molécula do dia – d-tubocurarina — 27/02/2013

Molécula do dia – d-tubocurarina

/Márcio Martins/Deixe um comentário

A d-tubocurarina é um alcaloide. Foi isolada em 1945 por J.D. Dutcher a partir da casca de uma planta trepadeira cujo nome científico é Chondrodendron tomentosum.
 A d-tubocurarina é o ingrediente ativo do curare, um veneno usado por índios para envenenar pontas de flechas que, ao atingir uma presa, deixam-nas completamente paralisadas.

Já foi utilizado como relaxante de músculos esqueletais em associação com anestésicos, mas atualmente ele foi substituído por drogas mais seguras.

Curiosidade:

 No livro de Ian Flemming “From Russia with Love”, a personagem Rosa Klebb envenena James Bond com tetrodoxina. Em outro livro “O satânico Dr No”, Bond é curado de um envenenamento pelo curare, veneno do qual a simpática molécula de hoje é o componente principal.

Mais aspectos químicos e biológicos, na sequência do post.
.
.
A Chondrodendron tomentosum é uma planta da família Menispermaceae, nativa do Brasil, Bolívia, Peru, Guiana, Equador, Panamá e Colômbia. Trata-se de uma trepadeira de crescimento rápido e podendo alcançar alturas de até 30 metros.

taxonomia da planta:

Domínio: Eukaryota

Reino: Plantae

Sub-reino: Viridaeplantae

Filo: Tracheophyta 

Sub-filo: Euphyllophytina

Infrafilo: Radiatopses 

Classe: Spermatopsida 

Sub-classe: Ranunculidae 

Superorder: Ranunculanae 

Ordem: Ranunculales 

Família: Menispermaceae 

Tribo: Pachygoneae 

Gênero: Chondrodendron 

Nome botânico: – Chondrodendron tomentosum 

aspectos químicos:

 Quando usada medicinalmente, apresenta-se sob a forma de cloridrato pentahidrato.

fórmula química:

C37H42Cl2N2O6.5H2O

fórmula estrutural plana:

 Nome sistemático (IUPAC): 6,6′-dimetoxi-2,2,2′,2′-tetrametiltubocuraran-2,2′-diium-7′,12′-diol

Massa molar: 624.765 g/mol

 E era isso, por hoje chega!
FONTES: 1, 2 e 3
Molécula do dia – Hipoclorito de Sódio — 01/02/2013

Molécula do dia – Hipoclorito de Sódio

/Márcio Martins/30 Comentários

Hipoclorito-de-sodioImages

Hipoclorito de sódio é um composto salino cuja fórmula mínima é NaClO.

O principal uso do hipoclorito de sódio é como desinfetante/alvejante, aparece como ingreditente principal das águas sanitárias.

Avental

Aqui no RS, uma das marcas mais icônicas de água sanitária é a Qboa. (Não, eu não ganhei nada de $$$ para fazer divulgação desse produto.)

Qboa

O que são alvejantes?

Eles são uma mistura de produtos químicos, sendo que o principal constituinte é uma solução de hipoclorito de sódio (NaOCl) cuja concentração varia de 3 a 6% (massa/volume = 3-6 g de NaOCl por 100 mL de solução aquosa).

Muitas vezes, pequenas quantidades de hidróxido de sódio (NaOH – a famosa soda cáustica), peróxido de hidrogênio (H2O2 – água oxigenada) e hipoclorito de cálcio [Ca(ClO)2].

Os alvejantes são usados para descolorir roupas ou tecidos, branquear ou desinfetar roupas e superfícies, e é um dos produtos mais utilizados na limpeza de cozinhas e banheiros.

Na agricultura o hipoclorito de sódio é usado amplamente.

A indústria química, de tintas, de cal, de alimentos, de vidro, de papel, farmacêutica, de produtos sintéticos e de tratamento de resíduos também utilizam em grande escala esse produto.

No caso do tratamento de resíduos, o hipoclorito de sódio é adicionado com o fim de reduzir odores, desde que o NaOCl neutraliza o gás sulfídrico (H2S – cheiro de ovo podre) e a amônia (NH3 – cheiro de peixe).

Também é utilizado para desentoxicar banhos de cianeto usados no processo de galvanização, e para prevenir o crescimento de algas e cracas em torres de refrigeração.

Em piscinas e reservatórios de água, serve para purificar e manter limpos os estoques desse precioso líquido.

Piscina

Quem inventou os alvejantes?

Em 1785, o francês Claude Louis Bertholet lançou o primeiro alvejante baseado em hipoclorito de sódio.

501px-berthollet_claude_louis_

O produto, batizado de “liqueur de javel” (licor de alvejante), foi utilizado inicialmente para branquear algodão, mas logo começou a se popularizar e aser usado para branquear outras fibras naturais e também para remover manchas de roupas.

Na Fraça, hipoclorito de sódio ainda é conhecido por “eau de Javel” (água de alvejante).

Javel

Qual a aparência do hipoclorito de sódio?

É um pó branco que dissolve bem em água e rende uma solução de cor amarelado com odor característico.

Naocl-powderNaocl-solution

Diferentes concentrações de hipoclorito de sódio apresentam diferentes potenciais em termos de efeito alvejante.

Para uso doméstico, o alvejante costuma conter 5% de hipoclorito de sódio, o pH (índice que indica a acidez de soluções) da água sanitária fica em torno de 11 (básico).

Além disso, o contato com a pele pode provocar irritações.

Alvejante concentrado (10-15% de hipoclorito de sódio) é altamente alcalino (básico, pH em torno de 13) e é tão corrosivo que pode queimar a pele ao mais simples contato.

Como ele é produzido?

O processo original desenvolvido por Bertholet envolvia passar gás cloro (Cl2) através de uma solução de carbonato de sódio (Na2CO3), mas a solução resultante de hipoclorito de sódio era muito fraca. De fato, a adição de gás cloro à água rende tanto ácido clorídrico (HCl) quanto ácido hipocloroso ((HClO).

Cl2 + H2O  HOCl + HCl(aq)

Adição de sal a esta mistura permite a formação de uma solução aquosa de hipoclorito de sódio.

Do equilíbrio abaixo, você pode ver que a adição de ácidos a essa solução levará à reação à produção de gás cloro (à esquerda na reação abaixo).

Cl2 + 2 NaOH  NaCl + NaOCl + H2O

Assim, para que a reação prossiga no sentido direto (produção de hipoclorito) é necessário adicionar álcalis (bases), tais como o NaOH.

Um método de produção mais efetivo foi inventado na década de 1890 por E.S. Smith e envolvia eletrolisar uma solução salina para produzir NaOH e gás cloro, os quais eram misturados para formar o hipoclorito.

Nos dias atuais, o único método de escala industrial usado para a produção de hipoclorito é chamado de processo Hooker, e é apenas uma versão melhorada do processo de Smith.

Neste, o gás cloro (Cl2) é passado por uma solução resfriada de NaOH (hidróxido de sódio), formando o hipoclorito de sódio (NaOCl), com cloreto de sódio (NaCl – sal comum) como principal subproduto.

A reação de desproporcionamento (O Cl2 é simultaneamente oxidado e reduzido) é completada através de eletrólise, e a mistura deve ser mantida abaixo de 40ºC para prevenir a formação indesejada de clorato de sódio (NaClO3).

 

Cl2 + 2 NaOH  NaCl + NaOCl + H2O

 

Como o alvejante funciona?

O hipoclorito de sódio é altamente reativo, e também é muito instável.

Se deixado exposto à atmosfera, o gás cloro “evapora” da solução a uma taxa considerável, e se for aquecido o hipoclorito de sódio produz sal comum e oxigênio. Isso também acontece quando ele entra em contato com ácidos, luz solar, certos metais, muitos gases, e é uma das razões pelas quais a água sanitária pode ser usada em larga escala – após o uso ela se decompõe em produtos benignos (sal e água) os quais podem ser despejados no sistema de esgotos sem problemas.

O alvejante funciona de diversas maneiras. O ácido hipocloroso (HClO) é um agente oxidante muito forte (até mais forte que o gás cloro – Cl2), e pode reagir com e destruir muitos tipos de moléculas, incluíndo os corantes orgânicos presentes nas roupas.

Também o íon hipoclorito se decompõem em cloreto (Cl-) e em uma forma muito reativa de oxigênio:

 

2ClO–  2Cl– + O2

O HClO (e em menor extensão o Cl2 e o oxigênio ativo) podem então ativar as ligações químicas de um composto colorido (e eles costumam possuir muitas ligações duplas conjugadas prontinhas para sofrer ataque químico), ou destruir os grupos cromóforos (a parte da molécula que confere cor ao composto por doação ou remoção de densidade eletrônica), ou convertendo as ligações duplas nos cromóforos em ligações simples, fazendo com que a molécula perca a capacidade de absorver luz visível.

Quando ele reage com micróbios, o hipoclorito de sódio ataca as proteínas das células causando a agregação destas e dos micróbios e fazendo com que eles morram.

Ele também pode causar a “queima” das membranas celulares. Esse ataque de amplo espectro faz com que o alvejante seja efetivo contra uma enorme gama de bactérias.

O hipoclorito de sódio é alcalino, e a água sanitária também contém NaOH para fazer a solução ficar ainda mais alcalina.

Duas substâncias são formadas quando o hipoclorito de sódio se dissolve em água: Elas são o ácido hipocloroso (HClO) e o íon hipoclorito (OCl–), a proporção das duas substâncias é determinada pelo pH da solução.

 

Efeitos colaterais perigosos

 

Samu

Se você manusear água sanitária ou outra solução de hipoclorito de sódio com respeito e segurança, estará agindo de maneira correta e evitando acidentes.

Em 2002 foi feita uma estimativa do número de acidentes com essa substância no Reino Unido. Ocorreram cerca de 3300 sinistros que envolveram internações e tratamentos hospitalares.

Muitos desses acidentes envolveram a ingestão do líquido, geralmente crianças desavidas ou não supervisionadas por um adulto.

Como a água sanitária caseira contém soda cáustica, o contato com a pele pode provocar queimaduras de pele, destruição de tecidos e de gorduras corporais.
A liberação lenta de gás cloro também contribui para a irritação dos brônquios pulmonares.

No Brasil, caso você necessite de algum auxílio especializado com este tipo de produto (ou qualquer outro tóxico), ligue para o Centro de Informações Toxicológicas (CIT).

Ao final do post eu publico os números de telefone em cada capital do país.

A mistura de água sanitária com outros produtos caseiros pode ser fatal devido a reações paralelas. 

Por exemplo, se ácido for adicionado à água sanitária, como mencionado antes, haverá a produção de gás cloro (irritação das mucosas e dos brônquios).

A mistura com soluções de limpeza baseadas em amônia (Ajax e outros ou aé mesmo urina) pode produzir cloroaminas, as quais são tóxicas:

NH3 + NaOCl  NaOH + NH2Cl

NH2Cl + NaOCl  NaOH + NHCl2

NHCl2 + NaOCl  NaOH + NCl3

Outra reação possível com alguns produtos caseiros, tais como surfactantes e fragrâncias produz compostos orgânicos voláteis clorados (VOCs), tais como o tetracloreto de carbono (CCl4) e o clorofórmio (CHCl3), os quais podem ser danosos à saúde.

No entanto, o benefício gerado pela limpeza e desinfecção dos cômodos da sua casa provavelmente valem o risco corrido pela presença dessas substâncias na área de serviço (principalmente o risco de formação de VOCs).

A água sanitária pode reagir violentamente com peróxido de hidrogênio para produzir gás oxigênio O2::

H2O2(aq) + NaOCl(aq)  NaCl(aq) + H2O(l) + O2(g)

 

 

No Brasil, se você necessitar de auxílio técnico para a manipulação de substâncias potencialmente tóxicas ou letais, contate o CIT da sua região através dos contatos abaixo:

Centros para buscar atendimento nas capitais

 

 

Região Sudeste

Belo Horizonte
Serviço de Toxicologia de Minas Gerais Endereço: avenida Professor Alfredo Balena, 400 – 1º andar – Santa EfigêniaHospital João XXIIITelefone: (31) 3224-4000 / (31) 3239-9308 / 3239-9224 / 0800-722-6001

São Paulo
Centro de Assistência Toxicológica – Instituto da Criança da Faculdade de Medicina da Universidade de São PauloEndereço: Hospital das Clínicasavenida Dr. Enéas de Carvalho Aguiar, 647 – 3º andar – Instituto da Criança – PinheirosTelefone: (11) 3069-8571 / 3088-7645 / 0800-148-110

Vitória
Centro de Atendimento Toxicológico do Espírito Santo – TOXCENEndereço: Hospital Infantil Nossa Senhora da GlóriaAlameda Mary Ubirajara, 205 – Santa LúciaTelefone: (27) 3137-2400 / 3137-2406 / 0800-283-9904

Região Sul

Curitiba
Centro de Controle de Envenenamentos de CuritibaSupervisora: Drª Marlene EntresEndereço: Hospital de Clínicas da UFPRRua General Carneiro, 180Telefone: (41) 3264-8290 / 3363-7820 / 0800-410-148

Florianópolis
Centro de Informações Toxicológicas de Santa CatarinaEndereço: Universidade Federal de Santa Catarina – Hospital Universitário – Bairro TrindadeTelefone: (48) 3721-9535 / 3721-9173 / 3331-9083 / 3331-9173 / 3331-9535 / 0800-643-5252

Porto Alegre
Centro de Informação Toxicológica do Rio Grande do SulEndereço: Rua Domingos Crescêncio, 132 – 8º andar – SantanaTelefone: (51) 2139-9200 até o 9299 / 0800-721-3000

Região Norte

Belém
Centro de Informações Toxicológicas de BelémEndereço: Hospital Universitário João de Barros BarretoRua dos Mundurucus, 4487 – GuamáTelefone: 0800-722601 / (91) 3249-6370 / 3259-3748

 

Manaus
Centro de Informações Toxicológicas do AmazonasEndereço: Hospital Universitário Getúlio Vargasavenida Apurinã, 4 – Praça 14Telefone: (92) 3622-1972 / 3621-6502 / 3621-6500 / 0800-722-6001

Região Nordeste

Aracaju
Centro de Informação e Assistência Toxicológica de SergipeEndereço: avenida Tancredo Neves, s/nº – Hospital Governador João Alves Filho – CapuchoTelefone: (79) 3259-3645 / PABX do Hospital (79) 3216-2600 Ramal 2677

 

Fortaleza
Centro de Assistência Toxicológica de FortalezaEndereço: Instituto Dr. José FrotaRua Barão do Rio Branco, 1816 – CentroTelefone: (85) 3255-5050 / 3255-5012

João Pessoa
Centro de Assistência Toxicológica da ParaíbaEndereço: Hospital Universitário Lauro WanderleyCidade Universitária – Campus ITelefone: (83) 3216-7007 / 3224-6688 / 3262-0555 / 0800-722-6001

Recife
Centro de Assistência Toxicológica de PernambucoEndereço: Hospital da Restauração – 1º andarAvenida Agamenon Magalhães, s/nº – DerbyTelefone: (81) 3181-5458 / 3181-5400

Salvador
Centro de Informação Anti-Veneno da BahiaEndereço: Hospital Geral Roberto SantosRua do Saboeiro, s/nº – CabulaTelefone: (71) 3387-4343 / 3387-3414 (diretoria) / 0800 284-4343

Teresina
Centro de Informações Toxicológicas (Citox)Endereço: Rua 19 de novembro, 1865 – Bairro PrimaveraTelefone: (86) 3221-9608 / 3216-3660 / 3216-3662 / 0800-280-3661 (Vig. Sanitária)

Região Centro-Oeste

Brasília
Centro de Informação e Assistência Toxicológica do Distrito FederalEndereço: LACEN-DF – SGAN – nº 601 Norte Telefone: (61) 3225-6512 / 3325-6773/ 0800 644-6774

Campo Grande
Centro Integrado de Vigilância Toxicológica de Mato Grosso do SulEndereço: Hospital Regional do Mato Grosso do SulAvenida Engenheiro Luthero Lopes, 36 – Bairro Aero RanchoTelefone: (67) 3386-8655 / 3378-2558 / 3318-1670 / 0800-722-6001

Cuiabá
Centro de Informação Anti-Veneno de CuiabáEndereço: Hospital Municipal e Pronto Socorro de CuiabáAvenida General Vale, 192 – Bairro BandeirantesTelefone: (65) 3051-9454 / 3051-9450 / 3617-1374 / 0800- 722-6001

Goiânia
Centro de Informações Tóxico-Farmacológicas de GoiásEndereço: Superintendência de Vigilância SanitáriaAvenida Anhanguera, 5195 – Setor CoimbraTelefone: (62) 3291-4350 / 3201-4110 / 3201-4111/ 0800-646-4350

 

FONTE

Molécula do dia – Aspirina (Ácido AcetilSalicílico) — 29/11/2012
Molécula do dia – Licopeno — 09/08/2012

Molécula do dia – Licopeno

/Márcio Martins/Deixe um comentário
Esta molécula é encontrada, principalmente, nos tomates vermelhos.
Licopeno

Também pode se encontrado nos pimentões vermelhos, melancias, mamões papaia e em alguns tipos de cenouras. Não está presente em morangos nem em cerejas.

O nome licopeno vem do nome científico do tomate: lycopersicum

Como a cor vermelha intensa deixa bem claro, trata-se de um caretonóide (um parente da substância que dá a cor laranja às cenouras).

A unidade básica de um carotenóide é o terpeno, o qual se repete oito vezes na estrutura do licopeno, dando um total de 11 ligações duplas conjugadas (daí sua cor bem visível e intensa).

Terpenes2

Ele é insolúvel em água, e no entanto rende um excelente colorante alimentício (E160d)

788px-lycopene_powder

Quando ingerido, ele é transportado pelo sangue para o fígado, glândulas adrenais e testículos, onde costuma ficar armazenado em ambientes liposos (gordura, para os íntimos).

Graças a essas preferências peculiares pela reg
ião reprodutiva e graças às 11 ligações duplas conjugadas, o licopeno é um excelente agente antioxidante e combate os radicais livres.
800px-lycopene

Você sabe que radicais livres estão geralmente associados ao cânce?

Então, daí vem o uso do licopeno como substância de grande importância no combate ao câncer de próstata. (Estudos ainda em andamento tendem a confirmar a eficácia da molécula no combate ao câncer.)
Lycopene-capsules-764775

De nome químico (6E,​8E,​10E,​12E,​14E,​16E,​18E,​20E,​22E,​24E,​26E)-​2,​6,​10,​14,​19,​23,​27,​31-​octametildotriaconta-​2,​6,​8,​10,​12,​14,​16,​18,​20,​22,​24,​26,​30-​tridecaeno, possui fórmula molecular C40H56 e massa molar 536,87 g/mol.

Se você quiser saber mais sobre o licopeno, dê uma visitada na nossa amiga Wikipedia (em inglês, tá bom?).

 

 

Molécula do dia: Capsaicina — 15/06/2012

Molécula do dia: Capsaicina

/Márcio Martins/1 comentário

Faz tempo que eu não escrevo um post para essa seção do blog, então hoje eu resolvi tirar a poeira e falar sobre uma molécula interessante e sobre algumas curiosidades acerca dela.

A capsaicina é o principal componente das pimentas, é um composto incolorm inodoro e insípido.

Sua fórmula molecular é (CH3)2CHCH=CH(CH2)4CONHCH2C6H3-4-(OH)-3-(OCH3).

Sua fórmula estrutural plana é 

250px-kapsaicynaImgsrv

A forma espacial do confôrmero estável da capsaicina pode ser representada por:

Img3d

O nome IUPAC é 8-Metil-N-vanillil-trans-6-nonanamida.

Também atende pelos nomes de (E)-N-(4-Hidróxi-3-metóxibenzil)-8-metilnon-6-anamida, trans-8-Metil-N-vanillilnon-6-anamida, (E)-Capsaicin,CPS ou simplesmente C.

A capsaicina é irritante para os mamíferos, incluíndo estes que andam sobre duas patas e se chamam de humanos. 

Ela produz uma sensação de queima nos tecidos com os quais entra em contato. 

Ela é, na verdade, o ápice de uma série de compostos chamados de capsaicinoides e que são metabólitos secundários produzidos por pimentas chilli, provavelmente como defensivos naturais contra certos herbívoros e fungos.

A capsaicina pura é hidrofóbica (odeia água), é incolor, sem odor e tem aspecto cristalino ou até de cera. 

Isso significa que se você comeu um pouco de pimenta ardida não adianta muito tomar água. Você precisa ingerir algo que dilua a capsaicina, como óleo, azeite ou até mesmo leite.

O composto foi extraído pela primeira vez em 1815 por Christian Friedrich Bucholz.

Em 1930 ela foi sintetizada em laboratório por E. Spath e S. F. Darling.

Em 1873, o farmacologista Alemão Rudolf Buchheim, seguido pelo Dr húngaro Endre Hőgyes (1878), descobriram que a sensação de queimação era produzida quandoa substância entrava em contato com as membranas mucosas e aumentava a secreção de suco gástrico. 

Além dos seus óbvios usos culinários (tem louco pra tudo), ela tem aplicações médicas.

Ela é usada em cremes contra dores musculares, neurálgicas, artríticas e dores nas costas. Existem cremes para tratamento da psoríase que usam a capsaicina como componete ativo.

Também é vendida na forma de bandagens para aplicação direta no local dolorido.

Alguns estudos afirmam que, por elevar a temperatura corporal por algum tempo, a capsaicina pode ser usada para regular níveis de açúcar no sangue e, por isso, pode ser usada em tratamentos contra o diabetes e também contra a obesidade.

fonte

 CURIOSIDADE

A escala Scoville

Em 1912, enquanto trabalhava para uma farmacêutica, o farmacologista e químico Wilbur Scoville desenvolveu um método para medir o “grau de calor” das pimentas.

Este teste é chamado de Teste Organoléptico de Scoville ou Procedimento de Diluição e Prova.

330px-pepperswithscovillecentralmarkethoustontx

Um extrato alcoólico do óleo de capsaicina obtido de uma medida de pimenta seca é adicionado incrementalmente a uma solução aquosa de açúcar até que o “calor” provocado pela ingestão dessa solução não seja mais detectado por um grupo de pelo menos cinco provadores humanos (coitados).

O grau de diluição dá uma medida na escala Scoville.

Um simples pimentão possui um valor de zero na escala, pois não possui capsaicina detectável por humanos.

As pimentas chilli, por sua vez, tem um valor na escala que equivale a 200.000 ou mais, indicando que seus extratos precisam ser diluídos 200,000  vezes antes da capsaicina presente se tornar indetectável.

O grande problema nesse método é que ele se baseia em impressões humanas e, portanto, é muito impreciso e subjetivo.

Cada testador (coitado), só pode provar uma amostra por sessão.

A capsaicina quando pura equivale a 15 milhões de unidades Scoville!!!!!! Ou seja, precisa ser diluída 15.000.000 de vezes para poder se tornar indetectável.

Se você beber uma simples xícara de capsaicina pura, terá que tomar 15.000.000 de xicaras de água para não morrer de queimadura, hehehehe.

fonte

Veja uma imagem bem ilustrativa que mostra o poder relativo das pimentas.

Chilitemp

Então tá, fica aí a minha dica “quente” de molécula do dia!

E na próxima vez que você provar uma pimenta um pouco mais ardida e tiver que soltar uma lágrima máscula pelo canto do olho, apenas diga com firmeza:

“Não estou chorando por causa da pimenta, é que estou com saudades da minha terra natal!”

Uma boa sexta-feira a todos!

%d blogueiros gostam disto: